Havia criado uma constraint para validação de telefone (telefone:[dddField:'ddd']) e acabei fazendo algo genérico para dependência de preenchimento.

O cenário é o seguinte: dado dois campos não obrigatórios de preenchimento para a conclusão de um cadastro, porém caso um seja informado, o outro campo deve ser obrigatoriamente preenchido, o sistema não deve permitir o cadastro.

Segue o código! o/
A constraint:

package com.minhaapp.constraints

import java.util.Map;

import org.codehaus.groovy.grails.validation.AbstractConstraint
import org.springframework.validation.Errors

class DependsOnConstraint extends AbstractConstraint {
	private static final String DEFAULT_MESSAGE_CODE = "default.dependson.null.message";
	public static final String DEPENDS_ON_CONSTRAINT = "dependsOn";
 
	private String field = null;
	private String errorMessageCode = null;
  
	public void setParameter(Object constraintParameter) {
		if(!(constraintParameter instanceof Map))
		throw new IllegalArgumentException("Parameter for constraint ["
			   +DEPENDS_ON_CONSTRAINT+"] of property ["
			   +constraintPropertyName+"] of class ["
			   +constraintOwningClass+"] must be a map with keys 'field' and 'errorMessageCode'");
 
		this.field = constraintParameter.get('field', null)
		this.errorMessageCode = constraintParameter.get('errorMessageCode', null)
		super.setParameter(constraintParameter);
	}
 
	protected void processValidate(Object target, Object propertyValue, Errors errors) {
		if(propertyValue && !target."$field"){
			constraintPropertyName = field;
			def args = (Object[]) [field, constraintOwningClass,
				propertyValue]
				if(this.errorMessageCode){
					super.rejectValue(target, errors, this.errorMessageCode,
						"not." + DEPENDS_ON_CONSTRAINT, args);
				}else{
					super.rejectValue(target, errors, DEFAULT_MESSAGE_CODE,
						"not." + DEPENDS_ON_CONSTRAINT, args);
				}
		}
	}
 
	boolean supports(Class type) {
		// any type
		return true;
	}
 
	String getName() {
		return DEPENDS_ON_CONSTRAINT;
	}
}

No Config.groovy:

import org.codehaus.groovy.grails.validation.ConstrainedProperty;
import com.minhaapp.constraints.*;

ConstrainedProperty.registerNewConstraint(DependsOnConstraint.DEPENDS_ON_CONSTRAINT, DependsOnConstraint.class)

Exemplo de utilização, caso o ddd do celular seja informado, obrigatoriamente o telefone celular deve ser informado:

static constraints = {
	dddTelefoneCelular(nullable:true, blank: true, size:2, dependsOn:[field:'numeroTelefoneCelular', errorMessageCode:'minhaentidade.telefone.celular.obrigatorio'])
}

i18n:

minhaentidade.telefone.celular.obrigatorio=O telefone celular deve ser informado

é isso aew o/

OBS.: nessa implementação o campo que ficará com erro de preenchimento é o que não está preenchido, no caso, no campo de telefoneCelular, mesmo a validação sendo a partir do campo ddd.