Oi Leandro, bem vindo!
Quantas perguntas, vamos a elas!
"O Groovy é uma linguagem script possível de atualização runtime sem a necessidade de reload da aplicação?"
Sim. Depende do modo como você vai programar. Você pode, por exemplo, armazenar seus scripts em uma fonte de dados que os carregue dinâmicamente para você. Tem de ver como é sua arquitetura.
"Conseguiria criar uma classe em um module(.jar) e compartilhar ela entre outras aplicações? "
Sim! Código Groovy é bytecode como qualquer outro. Então código Groovy pode ser usado por Java, Clojure, Jython ou qualquer outra linguagem executada na JVM.
"Quanto ao Grails é um framework tipo Ruby, que me geraria todas as telas e controllers para customizar?"
Sim! O nome inicial do Grails era na realidade "Groovy on Rails", pois é fortemente inspirado no Ruby on Rails. E ele também tem scaffolding e te permite customizar cada detalhe deste caso seja necessário.
"Qual o framework utilizado para persistência, seria o bom, velho e pesado Hibernate cuja manutenção precisa redeploy a aplicação?"
De novo, na pinta! O Grails usa o GORM como sua camada de persistência que, por padrão, tem como base o Hibernate!
Qualquer coisa estamos aqui para te ajudar, ok?
Novamente, bem vindo! Acho que você veio ao lugar certo. :)